diff --git a/src/printer-markdown.js b/src/printer-markdown.js
index d9bcee338..4a6cfe3a6 100644
--- a/src/printer-markdown.js
+++ b/src/printer-markdown.js
@@ -11,6 +11,12 @@ const fill = docBuilders.fill;
 const align = docBuilders.align;
 const docPrinter = require("./doc-printer");
 const printDocToString = docPrinter.printDocToString;
+const escapeStringRegexp = require("escape-string-regexp");
+
+// http://spec.commonmark.org/0.25/#ascii-punctuation-character
+const asciiPunctuationPattern = escapeStringRegexp(
+  "!\"#$%&'()*+,-./:;<=>?@[\\]^_`{|}~"
+);
 
 const SINGLE_LINE_NODE_TYPES = ["heading", "tableCell", "footnoteDefinition"];
 
@@ -97,11 +103,17 @@ function genericPrint(path, options, print) {
         (prevNode &&
           prevNode.type === "sentence" &&
           prevNode.children.length > 0 &&
-          prevNode.children[prevNode.children.length - 1].type === "word") ||
+          prevNode.children[prevNode.children.length - 1].type === "word" &&
+          prevNode.children[prevNode.children.length - 1].value.match(
+            new RegExp(`[^${asciiPunctuationPattern}]$`)
+          )) ||
         (nextNode &&
           nextNode.type === "sentence" &&
           nextNode.children.length > 0 &&
-          nextNode.children[0].type === "word");
+          nextNode.children[0].type === "word" &&
+          nextNode.children[0].value.match(
+            new RegExp(`^[^${asciiPunctuationPattern}]`)
+          ));
       const style =
         hasPrevOrNextWord || getAncestorNode(path, "emphasis") ? "*" : "_";
       return concat([style, printChildren(path, options, print), style]);
diff --git a/tests/markdown_emphasis/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap b/tests/markdown_emphasis/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
index 4047a530b..552365365 100644
--- a/tests/markdown_emphasis/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
+++ b/tests/markdown_emphasis/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
@@ -7,6 +7,17 @@ _123_
 
 `;
 
+exports[`complex.md 1`] = `
+**Do you want to request a *feature* or report a *bug*?**
+
+*bug*?
+~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
+**Do you want to request a _feature_ or report a _bug_?**
+
+_bug_?
+
+`;
+
 exports[`underscore.md 1`] = `
 _123_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
diff --git a/tests/markdown_emphasis/complex.md b/tests/markdown_emphasis/complex.md
new file mode 100644
index 000000000..0ff470e36
--- /dev/null
+++ b/tests/markdown_emphasis/complex.md
@@ -0,0 +1,3 @@
+**Do you want to request a *feature* or report a *bug*?**
+
+*bug*?
diff --git a/tests/markdown_spec/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap b/tests/markdown_spec/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
index 0abe52677..2336f30f1 100644
--- a/tests/markdown_spec/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
+++ b/tests/markdown_spec/__snapshots__/jsfmt.spec.js.snap
@@ -3333,7 +3333,7 @@ list \\* not a list \\# not a heading \\[foo]: /url "not a reference"
 exports[`example-288.md 1`] = `
 \\\\*emphasis*
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-\\\\*emphasis*
+\\\\_emphasis_
 
 `;
 
@@ -3565,7 +3565,7 @@ exports[`example-316.md 1`] = `
 exports[`example-317.md 1`] = `
 *foo\`*\`
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*foo\`*\`
+_foo\`_\`
 
 `;
 
@@ -3705,7 +3705,7 @@ aa_"bb"_cc
 exports[`example-338.md 1`] = `
 foo-_(bar)_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-foo-*(bar)*
+foo-_(bar)_
 
 `;
 
@@ -3769,7 +3769,7 @@ _(_foo)
 exports[`example-347.md 1`] = `
 _(_foo_)_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*(_foo*)_
+_(_foo_)_
 
 `;
 
@@ -3797,7 +3797,7 @@ _foo_bar_baz_
 exports[`example-351.md 1`] = `
 _(bar)_.
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*(bar)*.
+_(bar)_.
 
 `;
 
@@ -3918,14 +3918,14 @@ exports[`example-368.md 1`] = `
 **Gomphocarpus (*Gomphocarpus physocarpus*, syn.
 *Asclepias physocarpa*)**
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-**Gomphocarpus (*Gomphocarpus physocarpus*, syn. *Asclepias physocarpa*)**
+**Gomphocarpus (_Gomphocarpus physocarpus_, syn. _Asclepias physocarpa_)**
 
 `;
 
 exports[`example-369.md 1`] = `
 **foo "*bar*" foo**
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-**foo "*bar*" foo**
+**foo "_bar_" foo**
 
 `;
 
@@ -4017,7 +4017,7 @@ _foo _bar_ baz_
 exports[`example-382.md 1`] = `
 __foo_ bar_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-\\_*foo* bar_
+\\__foo_ bar_
 
 `;
 
@@ -4222,7 +4222,7 @@ foo **\\_**
 exports[`example-413.md 1`] = `
 **foo*
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-\\**foo*
+\\*_foo_
 
 `;
 
@@ -4299,7 +4299,7 @@ foo **\\***
 exports[`example-425.md 1`] = `
 __foo_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-\\_*foo*
+\\__foo_
 
 `;
 
@@ -4320,7 +4320,7 @@ ___foo__
 exports[`example-428.md 1`] = `
 ____foo_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-\\_*__foo*
+\\____foo_
 
 `;
 
@@ -4439,21 +4439,21 @@ exports[`example-444.md 1`] = `
 exports[`example-445.md 1`] = `
 *[bar*](/url)
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*[bar*](/url)
+_[bar_](/url)
 
 `;
 
 exports[`example-446.md 1`] = `
 _foo [bar_](/url)
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*foo [bar*](/url)
+_foo [bar_](/url)
 
 `;
 
 exports[`example-447.md 1`] = `
 *<img src="foo" title="*"/>
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*<img src="foo" title="*"/>
+_<img src="foo" title="_"/>
 
 `;
 
@@ -4474,14 +4474,14 @@ __<a href="__">
 exports[`example-450.md 1`] = `
 *a \`*\`*
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*a \`*\`\\*
+_a \`_\`\\*
 
 `;
 
 exports[`example-451.md 1`] = `
 _a \`_\`_
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*a \`*\`_
+_a \`_\`_
 
 `;
 
@@ -4747,7 +4747,7 @@ exports[`example-486.md 1`] = `
 exports[`example-487.md 1`] = `
 *[foo*](/uri)
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*[foo*](/uri)
+_[foo_](/uri)
 
 `;
 
@@ -4868,7 +4868,7 @@ exports[`example-500.md 1`] = `
 
 [ref]: /uri
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
-*[foo*][ref]
+_[foo_][ref]
 
 [ref]: /uri
 
@@ -5208,7 +5208,7 @@ exports[`example-530.md 1`] = `
 ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
 [foo*]: /url
 
-*[foo*]
+_[foo_]
 
 `;