diff --git a/changelog_unreleased/markdown/19150.md b/changelog_unreleased/markdown/19150.md
new file mode 100644
index 000000000..bc600e1f0
--- /dev/null
+++ b/changelog_unreleased/markdown/19150.md
@@ -0,0 +1,15 @@
+#### Fix URL formatting edge cases (#19150 by @andersk)
+
+Avoid corrupting a link, image, or link reference definition with an empty URL and a title, or with certain characters like `<`, `(`, `\`, by using `<...>` wrapping and `\` escaping as appropriate.
+
+<!-- prettier-ignore -->
+```md
+<!-- Input -->
+[link](<> "title"), ![image](<\<(\\>)
+
+<!-- Prettier stable -->
+[link]( "title"), ![image](<(\)
+
+<!-- Prettier main -->
+[link](<> "title"), ![image](<\<(\\>)
+```
diff --git a/src/language-markdown/print/mdast.js b/src/language-markdown/print/mdast.js
index d1f09df33..f37959f01 100644
--- a/src/language-markdown/print/mdast.js
+++ b/src/language-markdown/print/mdast.js
@@ -1,5 +1,4 @@
 import collapseWhiteSpace from "collapse-white-space";
-import escapeStringRegexp from "escape-string-regexp";
 import {
   align,
   DOC_TYPE_STRING,
@@ -206,7 +205,7 @@ function printMdast(path, options, print) {
             "[",
             printChildren(path, options, print),
             "](",
-            printUrl(node.url, ")"),
+            node.url === "" && node.title !== null ? "<>" : printUrl(node.url),
             printTitle(node.title, options),
             ")",
           ];
@@ -221,7 +220,7 @@ function printMdast(path, options, print) {
         "![",
         printImageAlt(node, options),
         "](",
-        printUrl(node.url, ")"),
+        node.url === "" && node.title !== null ? "<>" : printUrl(node.url),
         printTitle(node.title, options),
         ")",
       ];
@@ -489,30 +488,23 @@ function shouldRemainTheSameContent(path) {
   );
 }
 
-const encodeUrl = (url, characters) => {
-  for (const character of characters) {
-    url = url.replaceAll(character, encodeURIComponent(character));
-  }
-  return url;
-};
-
 /**
  * @param {string} url
- * @param {string[] | string} [dangerousCharOrChars]
  * @returns {string}
  */
-function printUrl(url, dangerousCharOrChars = []) {
-  const dangerousChars = [
-    " ",
-    ...(Array.isArray(dangerousCharOrChars)
-      ? dangerousCharOrChars
-      : [dangerousCharOrChars]),
-  ];
-
-  return new RegExp(
-    dangerousChars.map((x) => escapeStringRegexp(x)).join("|"),
-  ).test(url)
-    ? `<${encodeUrl(url, "<>")}>`
+function printUrl(url) {
+  // Backslash followed by ASCII punctuation would be misinterpreted as an
+  // escape sequence, so must itself be escaped.
+  url = url.replaceAll(/\\(?![^!"#$%&'()*+,\-./:;<=>?@[\\\]^_`{|}~])/g, "\\\\");
+  // CommonMark forbids ASCII controls, space, unbalanced parentheses, and
+  // initial <, unless wrapped in <> with any inner < or > escaped. CommonMark
+  // only suggests implementations "should" support at least three levels of
+  // parenthesis nesting, so it's unclear whether we can safely rely on three
+  // levels as we do here, but we certainly can't expect more.
+  // eslint-disable-next-line no-control-regex
+  return /[\x00-\x1f\x7f ]|^</.test(url) ||
+    !/^(?:[^()]|\((?:[^()]|\((?:[^()]|\([^()]*\))*\))*\))*$/.test(url)
+    ? `<${url.replaceAll(/([<>])/g, String.raw`\$1`)}>`
     : url;
 }
 
@@ -529,7 +521,13 @@ function printTitle(title, options, printSpace = true) {
     title = title.replaceAll(/\\(?=["')])/g, "");
   }
 
-  if (title.includes('"') && title.includes("'") && !title.includes(")")) {
+  if (
+    title.includes('"') &&
+    title.includes("'") &&
+    !title.includes("(") &&
+    !title.includes(")")
+  ) {
+    title = title.replaceAll("\\", "\\\\");
     return `(${title})`; // avoid escaped quotes
   }
   const quote = getPreferredQuote(title, options.singleQuote);
diff --git a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
index 9b6957de6..7a7225918 100644
--- a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -981,7 +981,7 @@ proseWrap: "always"
 [link]((foo)and(bar))
 
 =====================================output=====================================
-[link](<(foo)and(bar)>)
+[link]((foo)and(bar))
 
 ================================================================================
 `;
@@ -995,7 +995,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](foo(and\\(bar\\)))
 
 =====================================output=====================================
-[link](<foo(and(bar))>)
+[link](foo(and(bar)))
 
 ================================================================================
 `;
@@ -1009,7 +1009,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](<foo(and(bar))>)
 
 =====================================output=====================================
-[link](<foo(and(bar))>)
+[link](foo(and(bar)))
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
index 035ac2fd2..6c7d2afa0 100644
--- a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -8341,7 +8341,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](\\(foo\\))
 
 =====================================output=====================================
-[link](<(foo)>)
+[link]((foo))
 
 ================================================================================
 `;
@@ -8355,7 +8355,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](foo(and(bar)))
 
 =====================================output=====================================
-[link](<foo(and(bar))>)
+[link](foo(and(bar)))
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
index ee4b4539a..5541b91b0 100644
--- a/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -57,28 +57,63 @@ singleQuote: true
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+[link](\\<)
+[link](\\()
+[link](\\\\)
+[link](<	>)
+[link](<> "title")
+[link](<>)
+[link]()
+
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+![link](\\<)
+![link](\\()
+![link](\\\\)
+![link](<	>)
+![link](<> "title")
+![link](<>)
+![link]()
+
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+[link]: \\<
+[link]: \\(
+[link]: \\\\
+[link]: <	>
+[link]: <> "title"
+[link]: <>
+
 =====================================output=====================================
-[link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
-[link](https://www.google.fr/foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
-[link](https://www.google.fr/foo-<bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-![link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
+[link](https://www.google.fr/()foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo->bar)
+[link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar) [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
+[link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link](<\\<>) [link](<(>) [link](\\\\)
+[link](<	>) [link](<> 'title') [link]() [link]()
+
+![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link]:
-https://www.google.fr/()foo->bar [link]: https://www.google.fr/foo->bar [link]:
-https://www.google.fr/foo-%3Ebar [link]: https://www.google.fr/foo-<bar [link]:
-https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) ![link](<\\<>) ![link](<(>) ![link](\\\\)
+![link](<	>) ![link](<> 'title') ![link]() ![link]()
+
+[link]: https://www.google.fr/()foo->bar
+[link]: https://www.google.fr/foo->bar
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
+[link]: https://www.google.fr/foo-<bar
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+[link]: <\\<>
+[link]: <(>
+[link]: \\\\
+[link]: <	>
+[link]: <> 'title'
+[link]: <>
 
 ================================================================================
 `;
@@ -94,28 +129,63 @@ proseWrap: "always"
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+[link](\\<)
+[link](\\()
+[link](\\\\)
+[link](<	>)
+[link](<> "title")
+[link](<>)
+[link]()
+
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+![link](\\<)
+![link](\\()
+![link](\\\\)
+![link](<	>)
+![link](<> "title")
+![link](<>)
+![link]()
+
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+[link]: \\<
+[link]: \\(
+[link]: \\\\
+[link]: <	>
+[link]: <> "title"
+[link]: <>
+
 =====================================output=====================================
-[link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
-[link](https://www.google.fr/foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
-[link](https://www.google.fr/foo-<bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-![link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
+[link](https://www.google.fr/()foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo->bar)
+[link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar) [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
+[link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link](<\\<>) [link](<(>) [link](\\\\)
+[link](<	>) [link](<> "title") [link]() [link]()
+
+![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link]:
-https://www.google.fr/()foo->bar [link]: https://www.google.fr/foo->bar [link]:
-https://www.google.fr/foo-%3Ebar [link]: https://www.google.fr/foo-<bar [link]:
-https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) ![link](<\\<>) ![link](<(>) ![link](\\\\)
+![link](<	>) ![link](<> "title") ![link]() ![link]()
+
+[link]: https://www.google.fr/()foo->bar
+[link]: https://www.google.fr/foo->bar
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
+[link]: https://www.google.fr/foo-<bar
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+[link]: <\\<>
+[link]: <(>
+[link]: \\\\
+[link]: <	>
+[link]: <> "title"
+[link]: <>
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/link/encodedLink.md b/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
index 151023cad..1ca2e2391 100644
--- a/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
+++ b/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
@@ -3,13 +3,35 @@
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+[link](\<)
+[link](\()
+[link](\\)
+[link](<	>)
+[link](<> "title")
+[link](<>)
+[link]()
+
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+![link](\<)
+![link](\()
+![link](\\)
+![link](<	>)
+![link](<> "title")
+![link](<>)
+![link]()
+
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
\ No newline at end of file
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
+[link]: \<
+[link]: \(
+[link]: \\
+[link]: <	>
+[link]: <> "title"
+[link]: <>