diff --git a/changelog_unreleased/markdown/19150.md b/changelog_unreleased/markdown/19150.md
deleted file mode 100644
index bc600e1f0..000000000
--- a/changelog_unreleased/markdown/19150.md
+++ /dev/null
@@ -1,15 +0,0 @@
-#### Fix URL formatting edge cases (#19150 by @andersk)
-
-Avoid corrupting a link, image, or link reference definition with an empty URL and a title, or with certain characters like `<`, `(`, `\`, by using `<...>` wrapping and `\` escaping as appropriate.
-
-<!-- prettier-ignore -->
-```md
-<!-- Input -->
-[link](<> "title"), ![image](<\<(\\>)
-
-<!-- Prettier stable -->
-[link]( "title"), ![image](<(\)
-
-<!-- Prettier main -->
-[link](<> "title"), ![image](<\<(\\>)
-```
diff --git a/src/language-markdown/print/mdast.js b/src/language-markdown/print/mdast.js
index 21205f44a..e70751cc8 100644
--- a/src/language-markdown/print/mdast.js
+++ b/src/language-markdown/print/mdast.js
@@ -1,4 +1,5 @@
 import collapseWhiteSpace from "collapse-white-space";
+import escapeStringRegexp from "escape-string-regexp";
 import {
   align,
   DOC_TYPE_STRING,
@@ -223,7 +224,7 @@ function printMdast(path, options, print) {
             "[",
             printChildren(path, options, print),
             "](",
-            node.url === "" && node.title !== null ? "<>" : printUrl(node.url),
+            printUrl(node.url, ")"),
             printTitle(node.title, options),
             ")",
           ];
@@ -238,7 +239,7 @@ function printMdast(path, options, print) {
         "![",
         printImageAlt(node, options),
         "](",
-        node.url === "" && node.title !== null ? "<>" : printUrl(node.url),
+        printUrl(node.url, ")"),
         printTitle(node.title, options),
         ")",
       ];
@@ -506,23 +507,30 @@ function shouldRemainTheSameContent(path) {
   );
 }
 
+const encodeUrl = (url, characters) => {
+  for (const character of characters) {
+    url = url.replaceAll(character, encodeURIComponent(character));
+  }
+  return url;
+};
+
 /**
  * @param {string} url
+ * @param {string[] | string} [dangerousCharOrChars]
  * @returns {string}
  */
-function printUrl(url) {
-  // Backslash followed by ASCII punctuation would be misinterpreted as an
-  // escape sequence, so must itself be escaped.
-  url = url.replaceAll(/\\(?![^!"#$%&'()*+,\-./:;<=>?@[\\\]^_`{|}~])/g, "\\\\");
-  // CommonMark forbids ASCII controls, space, unbalanced parentheses, and
-  // initial <, unless wrapped in <> with any inner < or > escaped. CommonMark
-  // only suggests implementations "should" support at least three levels of
-  // parenthesis nesting, so it's unclear whether we can safely rely on three
-  // levels as we do here, but we certainly can't expect more.
-  // eslint-disable-next-line no-control-regex
-  return /[\x00-\x1f\x7f ]|^</.test(url) ||
-    !/^(?:[^()]|\((?:[^()]|\((?:[^()]|\([^()]*\))*\))*\))*$/.test(url)
-    ? `<${url.replaceAll(/([<>])/g, String.raw`\$1`)}>`
+function printUrl(url, dangerousCharOrChars = []) {
+  const dangerousChars = [
+    " ",
+    ...(Array.isArray(dangerousCharOrChars)
+      ? dangerousCharOrChars
+      : [dangerousCharOrChars]),
+  ];
+
+  return new RegExp(
+    dangerousChars.map((x) => escapeStringRegexp(x)).join("|"),
+  ).test(url)
+    ? `<${encodeUrl(url, "<>")}>`
     : url;
 }
 
@@ -539,13 +547,7 @@ function printTitle(title, options, printSpace = true) {
     title = title.replaceAll(/\\(?=["')])/g, "");
   }
 
-  if (
-    title.includes('"') &&
-    title.includes("'") &&
-    !title.includes("(") &&
-    !title.includes(")")
-  ) {
-    title = title.replaceAll("\\", "\\\\");
+  if (title.includes('"') && title.includes("'") && !title.includes(")")) {
     return `(${title})`; // avoid escaped quotes
   }
   const quote = getPreferredQuote(title, options.singleQuote);
diff --git a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
index 1db6092de..5198dbda4 100644
--- a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite-legacy/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -982,7 +982,7 @@ proseWrap: "always"
 [link]((foo)and(bar))
 
 =====================================output=====================================
-[link]((foo)and(bar))
+[link](<(foo)and(bar)>)
 
 ================================================================================
 `;
@@ -996,7 +996,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](foo(and\\(bar\\)))
 
 =====================================output=====================================
-[link](foo(and(bar)))
+[link](<foo(and(bar))>)
 
 ================================================================================
 `;
@@ -1010,7 +1010,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](<foo(and(bar))>)
 
 =====================================output=====================================
-[link](foo(and(bar)))
+[link](<foo(and(bar))>)
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
index c1aa7636c..9a3664f8d 100644
--- a/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/commonmark-test-suite/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -8340,7 +8340,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](\\(foo\\))
 
 =====================================output=====================================
-[link]((foo))
+[link](<(foo)>)
 
 ================================================================================
 `;
@@ -8354,7 +8354,7 @@ proseWrap: "always"
 [link](foo(and(bar)))
 
 =====================================output=====================================
-[link](foo(and(bar)))
+[link](<foo(and(bar))>)
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap b/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
index 5541b91b0..ee4b4539a 100644
--- a/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
+++ b/tests/format/markdown/link/__snapshots__/format.test.js.snap
@@ -57,63 +57,28 @@ singleQuote: true
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-[link](\\<)
-[link](\\()
-[link](\\\\)
-[link](<	>)
-[link](<> "title")
-[link](<>)
-[link]()
-
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-![link](\\<)
-![link](\\()
-![link](\\\\)
-![link](<	>)
-![link](<> "title")
-![link](<>)
-![link]()
-
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
-[link]: \\<
-[link]: \\(
-[link]: \\\\
-[link]: <	>
-[link]: <> "title"
-[link]: <>
-
 =====================================output=====================================
-[link](https://www.google.fr/()foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo->bar)
-[link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar) [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-[link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link](<\\<>) [link](<(>) [link](\\\\)
-[link](<	>) [link](<> 'title') [link]() [link]()
-
-![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
+[link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
+[link](https://www.google.fr/foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
+[link](https://www.google.fr/foo-<bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+![link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) ![link](<\\<>) ![link](<(>) ![link](\\\\)
-![link](<	>) ![link](<> 'title') ![link]() ![link]()
-
-[link]: https://www.google.fr/()foo->bar
-[link]: https://www.google.fr/foo->bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
-[link]: https://www.google.fr/foo-<bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
-[link]: <\\<>
-[link]: <(>
-[link]: \\\\
-[link]: <	>
-[link]: <> 'title'
-[link]: <>
+![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link]:
+https://www.google.fr/()foo->bar [link]: https://www.google.fr/foo->bar [link]:
+https://www.google.fr/foo-%3Ebar [link]: https://www.google.fr/foo-<bar [link]:
+https://www.google.fr/foo-%3Cbar
 
 ================================================================================
 `;
@@ -129,63 +94,28 @@ proseWrap: "always"
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-[link](\\<)
-[link](\\()
-[link](\\\\)
-[link](<	>)
-[link](<> "title")
-[link](<>)
-[link]()
-
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-![link](\\<)
-![link](\\()
-![link](\\\\)
-![link](<	>)
-![link](<> "title")
-![link](<>)
-![link]()
-
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
-[link]: \\<
-[link]: \\(
-[link]: \\\\
-[link]: <	>
-[link]: <> "title"
-[link]: <>
-
 =====================================output=====================================
-[link](https://www.google.fr/()foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo->bar)
-[link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar) [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-[link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link](<\\<>) [link](<(>) [link](\\\\)
-[link](<	>) [link](<> "title") [link]() [link]()
-
-![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
+[link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
+[link](https://www.google.fr/foo->bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
+[link](https://www.google.fr/foo-<bar) [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
+![link](<https://www.google.fr/()foo-%3Ebar>)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
-![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) ![link](<\\<>) ![link](<(>) ![link](\\\\)
-![link](<	>) ![link](<> "title") ![link]() ![link]()
-
-[link]: https://www.google.fr/()foo->bar
-[link]: https://www.google.fr/foo->bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
-[link]: https://www.google.fr/foo-<bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
-[link]: <\\<>
-[link]: <(>
-[link]: \\\\
-[link]: <	>
-[link]: <> "title"
-[link]: <>
+![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar) [link]:
+https://www.google.fr/()foo->bar [link]: https://www.google.fr/foo->bar [link]:
+https://www.google.fr/foo-%3Ebar [link]: https://www.google.fr/foo-<bar [link]:
+https://www.google.fr/foo-%3Cbar
 
 ================================================================================
 `;
diff --git a/tests/format/markdown/link/encodedLink.md b/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
index 1ca2e2391..151023cad 100644
--- a/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
+++ b/tests/format/markdown/link/encodedLink.md
@@ -3,35 +3,13 @@
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 [link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 [link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-[link](\<)
-[link](\()
-[link](\\)
-[link](<	>)
-[link](<> "title")
-[link](<>)
-[link]()
-
 ![link](https://www.google.fr/()foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo->bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Ebar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-<bar)
 ![link](https://www.google.fr/foo-%3Cbar)
-![link](\<)
-![link](\()
-![link](\\)
-![link](<	>)
-![link](<> "title")
-![link](<>)
-![link]()
-
 [link]: https://www.google.fr/()foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo->bar
 [link]: https://www.google.fr/foo-%3Ebar
 [link]: https://www.google.fr/foo-<bar
-[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
-[link]: \<
-[link]: \(
-[link]: \\
-[link]: <	>
-[link]: <> "title"
-[link]: <>
+[link]: https://www.google.fr/foo-%3Cbar
\ No newline at end of file